文徵明与唐寅、祝允明、徐祯卿并称“江南四大才子”，或许是影视剧的影响，在人们的印象中，他们个个都是聪明绝顶、风流倜傥的人物，甚至不编造一些才子佳人的故事，都对不起他们的身份。但是在历史现实中，他们的性格却大异其趣，尤其与唐寅相比，文徵明的一生甚至可以用保守来形容。
文徵明与唐寅同年，都是在1470年出生，但唐寅聪颖早慧，少年时代已经才华横溢，而文徵明则恰恰相反，相传他早年甚为驽钝。当唐寅在1498年以优异的成绩通过乡试的时候，文徵明在1495-1522年间，参加了不下10次的科举考试，但却屡试不中，一直到了1523年，才经由地方知府推荐，在京城谋得了职位。文徵明把失败的原因归咎于自己不会或者不屑写八股文，而他的父亲文林也写信劝解他：“子畏(即唐寅)之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。吾儿他日远到，非所及也。”尔后，唐寅因牵连科考舞弊案，黯然返回苏州，也证明了文林的预言。
作为沈周的弟子，文徵明一生的成就可谓都是经过缓慢而审慎的耕耘，以及屡遭挫折与尝试错误之后才累积得来。较之沈周山水的大胆、雄浑，文徵明的山水画则显得谨慎、含蓄，不但物性较小，而且有几分犹豫。同样，文徵明几乎也不曾像沈周偶尔即兴作画，观者在他的画作背后，总是发觉到有一股强而有力的理智，在紧紧地控制一切。当然，他的保守蕴涵着诗意的柔和气氛与淡淡的乡愁，乃至后来大多数的“吴派”作品也都感染了这种情调。
这种审慎的画风或许就与文徵明的性格分不开关系。据说，当年唐寅与朋友祝允明、张灵等在苏州寻欢作乐时，文徵明却在家里练字。即便是参加聚会，他每次饮酒也从不超过六杯。有一次，文徵明受唐寅之邀到一艘画舫上饮宴，忽然，一群从苏州青楼精选而来的女子偷偷上船，并向文徵明围拢过去，文徵明开始尖叫，作势要投水，唐寅不得已只好让他乘舢板逃走。这样的故事虽然可能出自稗官野史，但活脱脱勾勒出了一个中国古代好男人的形象，而文徵明的严谨也正好衬托出他受人赞叹的端正品行，放诸于他的作品中，便是那种审慎而理智的画风，这也印证了中国画的另一种“画如其人”。
