还在青少年时代，小山便挚爱艺术，高中时“每天都在看不同的东西，觉得很有趣”，他大量接触当代艺术与电影，来者不拒。而进入动静艺术大学期间，所接触的各种主流、非主流事物，都成为培养他日后多元包容的艺术养分。
1996年如愿开设了小山登美夫画廊，不过一开始为了圆梦，他得跟父母与老婆先借钱才能创业。“艺术不是有钱人的消遣，即便是穷人，也要有省下买品牌化妆品的钱来买小幅世界名作的勇气。”
小山最初的画廊位于东京江东区佐贺町，是建于昭和时代初期的“食粮大楼”里的一间，房租仅8万日元，却让他捉襟见肘。后来，试着参加了由年轻的画廊经营者聚集在一起将饭店里各自的房间布置成画廊的“格拉姆西艺术集市”，成功地卖出了大量的作品。三年后，与九家代表性的当代画廊举行“G9:New Direction”联展，引起了外界对他的画廊的注意。
2001年，小山登美夫画廊的业务逐渐走上了轨道。而现在，每年六月固定在世界巴塞尔博览会上展出，他的艺术家因此而受西方藏家们的赏识。
对话小山登美夫
作为一个艺术经纪人，最深奥的妙趣在哪里？
将自己恋慕的无名美术家的作品，带到海外都收给美术馆做收藏，体会产生新价值观瞬间的快感。譬如洛杉矶现代美术馆，便以200万日元买下了当时无名的工藤麻纪子的作品。只有他们，能够体验到冒此风险的快感。
简明扼要的谈谈画展的企划术
选择艺术家时，不把国籍、性别、年龄当问题；不指定艺术家创作的主题；不限制作品完成的时间；不提示艺术家创作方向；不看客人脸色行事；对艺术家的创作全面接受……极力将画廊营造成一个不带任何色彩、纯粹透明的容器，以低姿态和软式作风，让艺术家能够很快地接触心防，放心合作。
我希望让自己所代理的每一个艺术家，每两年都能有一档个展，一档国际展，这样的时程与安排恰到好处，不至于让艺术家太浮躁。
怎样才能鉴别什么是好作品？怎样做艺术品投资？
具体的造型比抽象语言更具国际化，拥有国际语言的抽象绘画，屈指可数。艺术品的价值，其实有各种各样的阶段。你觉得自己发现了不得了的杰作，对于艺术家来说可能也是好作品，但是推到市场上后，也许美术馆的人觉得那算不了什么，或许对于收藏家来说是垃圾。开始就抱着投资的念头购买的话，往往会失败，因为人总在追上各种新信息，且总是慢一拍，就像是尝试自己的判断力一样，做价值判断时，还是要投影自己，如果跟自己有关系的，就买。
谈谈对日本艺术市场、亚洲艺术市场的看法
之前的世代，搞“美术内美术”的居多，美术中讲求绘画啦、雕刻什么的。我特别意识到，必须离开那些东西，而与社会取得链接。目前日本的美术馆，只买已有价值的完成品，不看全体仅凭喜好、厌恶来判断，缺乏市场信息的意识，欠缺把握时机的能力。
自从香港数年前开始进行当代艺术拍卖后，亚洲开始拥有自成一格的艺术市场。迄今为止从未有过这种艺术市场的整合。当代艺术的资讯与交流应该更加密集。不过，我认为画廊应该清楚自己一级市场的角色，应该完全跟拍卖行划清界限。
座右铭
如果一定要说的话，大概是“不指摘”吧？学生时代前辈曾教诲我，“无论对什么事，也别指摘”。在美术界混，就知道“不指摘”是如何的难，又是如何的重要。不管是运营画廊，还是纯粹欣赏艺术，如果一开始头脑中就稍稍有“当代美术应该这样这样”的概念的话，便无法感受到作品真正的魅力。当然也就更不用说发掘新的艺术家啦。就像古诗说的，“只有美之花，而无花之美”，推开观念上的自我，接受自然和实实在在的人，才是最最重要的。
用一句话来概括画廊的本质
画廊展出是艺术家的作品拥有社会价值的第一步，画廊是将解除的艺术作品流传给历史的第一个场所。
当年大家还不认识奈良美智的时候，一幅画5000美元都卖不掉，而现在，一张A4大小的画作，售价竟达20000美元！同时期的村上隆的作品，也在15年间飙涨50倍，2008年纽约的拍卖中，甚至创造了单件作品1500万美元的惊人成交记录。
“当时我们就坚信，艺术并不一定要在一个非常高尚、比较特权的世界当中，应该是更一般，所有人都可以参加。”
如今，小山登美夫已在日本扩展出两家画廊，两家版画商店，他的市场经验值得亚洲画廊的同行们借鉴，如果说“画商”是美术“近代”化的证人，画廊经营者或许是“当代”美术的随行者。小山登美夫的确是伴随着日本当代艺术家成长起来的、最具有水浮力的画廊掌门人。
