丘吉尔在迈阿密海滩附近作画
谈到丘吉尔，可以说是无人不知，无人不晓，尽管不同的人对他的认识略有不同。有人钦佩他的政治作为，作为英国首相，他领导英国人民赢得了第二次世界大战（2017年的电影《至暗时刻》就是对这段历程的回顾）；有人赞叹他的写作才能，他凭借《不需要的战争》获得了诺贝尔文学奖；有人欣赏他的犀利和张狂的个性，“历史对我不错，因为都是我写的”；他那著名的“V” 形手势，甚至成了国际通用身体语言……不过，这还不是丘吉尔的全部——他还是一个业余画家。
Winston Churchill，Beach Scene on the Riviera
Winston Churchill，Boats at Canners Harbour
不过，丘吉尔在“业余”中又算“专业”的——他一生共创作了500多幅绘画作品，这还是在他从40岁才开始拿起画笔的情况下的产量。如果他从小习画，并像死对头希特勒一样立志成为画家，假若再比希特勒运气好一点顺利考入美术学院，历史恐怕要改写了，不光英国，整个欧洲甚至都可能是另外一番景象……
Winston Churchill，Lake near Breccles in Autumn
Winston Churchill，Painting of Lawrence Farm
如此看来，似乎应该庆幸，对丘吉尔来说，“绘画是一种消遣”（这句话也是他有关绘画的随笔集的名称），而不是人生的事业。丘吉尔拿起画笔时，正处于职业生涯的低谷：一战时，身为英国海军大臣的他下令攻打土耳其，结果以失败收场。被降职后，失意的他在身为画家的弟妹格温多林·伯蒂（Gwendoline Bertie）的鼓励下，拿起了画笔。
Winston Churchill，Still Life, Fruit
Winston Churchill，Terrace at Trent Park
在画第一幅画时，据丘吉尔自己回忆，他小心翼翼地蘸取了蓝色颜料，开始涂抹蓝天。这时，画家约翰·莱弗里（John Lavery）爵士和他的妻子黑泽尔（Hazel）来访。黑泽尔看到丘吉尔无所适从的模样，说到：“画画嘛！犹豫什么呢？”说着便拿起刷子，在画布上画了一些肯定的笔触。之后，丘吉尔便树立起了画画的信心，面对画布，再也无所畏惧了。“大胆是唯一的出路。”他如是说。
Winston Churchill，Tapestries at Blenheim Palace
Winston Churchill，Beach at Walmer
丘吉尔的大部分作品为户外写生，地点多在其位于肯特郡的查特韦尔庄园附近。现在，查特韦尔庄园里还保存着丘吉尔的画室。他甚至在到埃及、意大利、摩洛哥、法国出访时，也会画上几笔。除却风景，丘吉尔也偶作静物和肖像。他欣赏的艺术家是特纳、马奈、莫奈、塞尚和马蒂斯等人——这些画家画中那些明亮的色彩和独特的光线，是他用来驯服自己内心那条“黑狗”（丘吉尔患有抑郁症，他将这随行的阴影唤作“黑狗”）的最佳方式。
丘吉尔在查特韦尔庄园的画室现状
丘吉尔在查特韦尔庄园的画室作画
丘吉尔没有受过专业的绘画训练，但这并不能阻止他在绘画技巧和品位上的突飞猛进。要知道，与他交往的艺术人士都是英国欧洲顶级的专家：莱弗里是他的启蒙老师；印象派画家华特·席格（Walter Sickert）教给了他幻灯投影照片作画法；英国皇家美术学院的院长埃德温·路特恩斯（Edwin Lutyens）和英国国家画廊的馆长肯尼斯·克拉克（Kenneth Clark）是他的座上宾，给他的艺术提出了不少建议。丘吉尔还常常参加皇家美术学院的夏季宴会，并在报纸上发表展览评论。在希特勒将一些先锋艺术作品划归为“堕落艺术”时，他认为其言论是“激烈与可怕的”。在这个一生与专制主义作斗争的政治家眼中，没有绘画的自由，就没有生活的自由。
Winston Churchill，Tea at Chartwell，1927
丘吉尔用华特·席格教授的幻灯投影照片作画法创作了这幅作品。
1925年，丘吉尔参加了一个完全匿名的业余画家竞赛。没想到，作品最终被评为一等奖，并得到三位评委的一致褒扬。他们甚至怀疑作品出自专业画家之手，这无疑给了丘吉尔很大的鼓励。
Winston Churchill，Captain Jack Scott
Winston Churchill，Maryís First Speech
尽管热爱绘画，但丘吉尔对自己“业余”画家的身份却保持了十足的清醒。他曾写到：“不要期待能画出旷世杰作，在画的过程中开心就应该知足了。”“开心”，确实是丘吉尔画画儿的初衷，绘画陪伴丘吉尔度过了人生的数个低谷。在1929年英国大选，保守党惨败之后，丘吉尔进入人生的十年“荒漠岁月”（就是他长期住在查特韦尔庄园的时期），而他绘画作品的产量却达到高峰。二战过去，当丘吉尔被投票下台，卸任了首相一职后，他再度拿起了画笔。“绘画在最艰难的时候拯救了我。”他这样写到。
Winston Churchill，View of Tinherir
Winston Churchill，Meetings in Marrakech
1947年，在阿尔弗雷德?詹姆斯?蒙宁斯（Sir Alfred James Munnings）爵士建议下，丘吉尔以大卫·温特尔（David Winter）的化名，向英国皇家美院夏季展递交了三幅作品，并顺利参展，彼时他已经73岁。不久之后，丘吉尔被英国皇家美术学院选为“特别荣誉院士”。
Winston Churchill，A Distant View of Eze
Winston Churchill，The Sunken Garden of La Dragonnière
丘吉尔生前，作品除在英国展出过之外，还曾抵达美国、加拿大、澳大利亚和新西兰。1943年，在摩洛哥卡萨布兰卡会议期间，丘吉尔在当地创作了一幅小画。会议结束后，他将作品赠予了美国总统罗斯福。这是丘吉尔在二战期间创作的唯一一幅作品。后来的美国总统艾森豪威尔被丘吉尔的作品深深吸引，也决定发展这项爱好，甚至在白宫设立了一间画室。1959年，艾森豪威尔建议丘吉尔将作品带到美国展出。之后，其作品开启了全球之旅。
Winston Churchill，The Goldfish Pool at Chartwell
时至今日，丘吉尔的绘画风头依旧不减，这在其拍场上的表现便可见一斑。2014年，其作品《查特韦尔庄园的金鱼池》于伦敦苏富比拍出，成交价为180万英镑；在此前的2007年，另有一幅作品以100万英镑的价格成交。
