22岁，换装成女人，在巴黎舞台表演

26岁，变成真正女人，开始模特生涯。有过一段短暂的快乐时光，和“猫王”、丘吉尔之女等名人结交，毕加索也向她示爱。

　　当模特风光

　　“猫王”是朋友毕加索曾示爱

　　快乐的时光从1955年开始，阿什利搬到巴黎，成为了巴黎最优雅的易装癖，他穿着有羽毛的围巾，缀满亮片的裙子，在巴黎的舞台上表演，就在那时候，他和丘吉尔的女儿、演员莎拉·丘吉尔成了朋友，也认识了后来的法国思想家萨特。

　　1960年，25岁的阿什利终于攒够了手术费，他飞到摩洛哥的一家诊所正式接受了7小时变性手术，从此从生理上变成了一名女人。那时候，“变性手术”仍然属于先锋性实验手术，全球也没有几例，阿什利也因此成了英国有史以来的“变性第一人”，这一手术成了当时轰动英国乃至欧洲的新闻。

　　随后，阿什利回到伦敦，成为了上世纪60年代最有名的模特之一，她上过《Vogue》等知名杂志，演过电影，出入伦敦上流社会，当时的她非常漂亮，有几分似伊丽莎白·泰勒，身材也高挑匀称，178厘米身高高人一等，她的朋友许多都是像“猫王”、约翰·列侬那样的大人物。据阿什利称，当她摇身变成女儿身后，连西班牙画家达利、毕加索都曾向她暗示求爱，“披头士乐队”的保罗·麦卡尼也向她明确表达了爱意。阿什利如此评价：“那时候，人人都想结识我，或许是因为，我是个怪人。”1961年，英国《星期日人物报》踢爆了她的变性人身份，引发了很大争议，也曾打击到她的事业，但她最终还是挺过来了。