解构与艺术的关系，尤其是与文学的关系，从一开始就紧密相连。解构最初的影响主要是通过美国式的文学批评理论来进行的，并开启了不同于新批评以及结构主义的新的面对文本的方式，因为解构哲学就其来自于尼采对哲学本身的反叛，即所谓的诗歌与哲学之争而言，就试图超越传统哲学与诗歌的边界，以至于至今仍有很多人，比如美国哲学家罗蒂，就认为德里达的解构更多是个人的反讽，一种带有强烈浪漫主义气质的诗学写作。但就德里达本人对哲学的理解而言，一方面，他认为自己的态度其实依然保守，并不认为哲学已经终结，哲学与文学的边界并不能随意模糊，以言行事的话语有着自身的逻辑论证，他对可能性与不可能性的双重纽带(double bind)的逻辑的绝对肯定就是如此;另一方面，他要在不同文本之间穿越与书写，打开文本的外在性，即发现他者或者进入被他者所召唤的被动性经验，那是不由自己控制的，是到来的他者或幽灵们在做决断的冒险事件。

就艺术的思考，尤其是面对图像的态度而言，作为生活在法国的犹太人，德里达一方面有着犹太人圣像破坏(iconoclast)或对图像艺术表现不信任的本能，摩西十诫不允许任何偶像崇拜，导致了犹太人对一切的艺术表现保持警惕，德里达并没有专门的思考图像的著作，不同于解构学派的另一位大师让-吕克·南希(Jean-Luc Nancy)，有着对图像的根据的解构思考，试图通过基督教的自身解构来重新思考整个基督教绘画艺术，或者德勒兹思考电影而写出运动与时间影像的著作，打开图像的暴力再现与图像记忆的关系，如果奥斯维辛的大屠杀不允许再次再现，那么如何记忆而不忘却一切?有着一种非记忆的记忆吗?或者说死者们的复活与来临难道不是图像的复活?如同阿甘本所思考的;另一方面，法国巴黎是一个图像艺术异常发达的国度，而且同时代的哲学家，都有着与艺术家尤其是与画家有着深入专门的对话，比如德勒兹写过讨论培根的《感觉的逻辑》来展开自己的“无身体的器官”的肉体理论，利奥塔则是以纽曼的绘画来思考“崇高”问题，鲍德里亚则是以早期沃霍尔来的作品来表达自己柔韧与冰冷的虚无主义态度，而德里达则并没有专门的艺术家，尽管有时以意大利画家Adami素描式的书写方式来解构传统绘画，也讨论过阿尔托的艺术实践，但是并没有专门针对一个艺术家的著作。

这并不意味着德里达对艺术没有自己的思考，德里达对不可能性的思考，迫使他进入了一个异常艰难的艺术批评：艺术并非简单地以某种理论来判断艺术作品的好坏等等，既然面对哲学的态度已经改变，面对艺术同样如此，从德国浪漫派以来的诗学实践，已经把艺术活动本身当作了对象，在德里达，艺术乃是从无创造，艺术一直是打开新的空无，保持在对空无的敞开之中，艺术的生产就是幽灵们来临的书写，不仅仅是自己在书写，而是每一次都是与一些他者们一道书写，如同巴特尔谈巴特尔他自己，如同《丧钟》的双重两栏的书写，一方面是自己对黑格尔犹太教思考的细致阅读与解构，另一方面是对同性恋小说家文本肢解的声音的倾听与大量破碎声音的叠加，或者就是与女性她者与动物一起书写，德里达晚期对动物们的思考，打开了他异性的丰富性。

哲学要召唤的是那些不可能的他者，那些不可能成为对象也不可能在场的他者，即并不在场也不缺席的幽灵们或到来的他者们，幽灵之为幽灵，如同他在《马克思的幽灵们》中所言，幽灵既不是活的也不是死的，既非在场也非缺席，不属于生命或者死亡的本质，德里达由此提出了“幽灵学”。幽灵之为图像，乃是与鬼魂们的到来相关的非对象，鬼魂不再属于他们自身——他们在何处?如果并没有什么地狱，他们仅仅出现在我们的梦里，但是我们的梦并非他们的处所，我们也无法控制他们何时到来何时离开，我们的肉身是他们的寄生者，他们出现才显灵，但是他们并没有自身的实体，仅仅在显灵之际就消失，如同哈姆莱特父亲的鬼魂，还带着面具，以至于他们可以看到我们，凝视我们，我们却看不到他们，这是一种绝对不对称的注视，还要求我们起誓，并且听从他们的命令。

而且，幽灵们的显现要借助于技术，需要借助于躯体或者机器来不断显现。因此，德里达对假肢、假器或者广义的代具的思考(这在他的学生斯蒂格勒的《技术与时间》的三本著作中有具体展开)打开了解构与技术的深刻关系，这一点是国内的研究者很少注意的;书写的重要性与记忆相关，记忆需要书写技术，需要发明创造，这从埃及神话以及柏拉图的《斐德罗篇》就可以看出，因为记忆总是针对当下再现的第一记忆与想象的第二记忆的遗忘，不得不通过第三记忆的外在铭刻(主体无法记忆或者主体已经死亡)才能传递给未来，才能被再次重现，这个外在性的书写需要技术，而幽灵们之为幽灵们，已经是死去的过去的再临，因此，书写与刻写技术，与图像或者幽灵们的来临密切相关，如果这个幽灵从未来而来，那就更加需要新的图像技术，这是与遥感(telepathy)相关的新技术。

正是有此不可能的发现，德里达可以在《绘画中的真理》一书中解构康德的自然美与崇高的关系，美可能就是虚无的切开而已，既然并没有美的知识与科学，没有美的认知，美，其实仅仅是有待于切分的那些开口，是围绕“空无”而编制的例子而已。而且德里达还解构了海德格尔与萨皮罗对梵高鞋子作品的解读，那可能既不是凝聚了大地与世界争执的所谓农妇的一双鞋，也不是梵高自己在城里穿的那些鞋子，既不是成对成双的传统审美方式看到的鞋而可能都是左脚鞋，或者就是奥斯维辛集中营焚尸炉门口的杂乱堆积的鞋。德里达的解构要说明的是，这些艺术作品不可能归还给某个主体，而是不断陌异化之物。这个不可能归还的思考，也是德里达把艺术作品与海德格尔对礼物的思考联系起来：艺术作品不仅仅是真理的发生，而且也是礼物的馈赠行为，而礼物之为礼物，并没有给予者——如果刻意给予的就不是馈赠，而是试图获得某种好处，当然这也是与作者已经死亡的条件相关;也没有礼物(present)的在场(presence)——否则可以评估而经济化了，也没有接受者——否则总是要归还成为负担而不自由了，因此作者和接受者或读者都是幽灵，但是有着礼物的发生，只是作为到来的事件：作为不可能的意外的事件而发生，作为空无的间隔的打开本身就是礼物，这是在每一次的批评中或者创作中，发现一些新的他者，并且打开间隔场域。

德里达在《盲者的记忆》一书中还专门思考了绘画中的盲人形象：为何很多画家钟情于描绘盲人?绘画难道不就是表现视觉凝视的力量?盲目不就是艺术自身的黑暗?因此梅洛-庞蒂对可见性与不可见性的思考得当更加深入具体的展开!盲视与洞见——这本来也是德里达好友保罗·德曼的主题，对盲视的不可能的凝视，或者盲视作为凝视的不可能性，表明绘画总是与不可见的盲视相关，就有失明的画家画过自己的失明。